Esterler hangi reaksiyonlara girebilir?
Esterler amonyak ile reaksiyona girerek amidler oluşturabilir. Örneğin, insanlar tribütil sit ratı asetile ederek CAS No 77 90 7 asetil tribütil sitrat oluştururlar.
Asetil tribütil sitrat, karşılık gelen karboksilik asitleri ve alkolleri oluşturmak için su ile reaksiyona girebilir. Örneğin, tributil sitrat hidrolize olarak sitrik asit ve n-bütanol oluşturur.
CAS No 77 90 7‘nin hidroliz yeteneği
Esterlerin hidroliz yeteneği, açil halojenürler ve anhidritlerinkinden daha az, ancak amidlerinkinden daha fazladır. İnsanlar bu reaksiyonları HOH molekülündeki H’nin açil grupları ile yer değiştirmesi olarak görür. Açil halojenürler ve anhidritler en güçlü açilleme kabiliyetine sahiptir, bu nedenle bunları organik sentezlerde sıklıkla açilleme ajanları olarak kullanırız.
Esterler neden alkali ve asidik çözeltilerde güçlü hidroliz yeteneğine sahiptir?
CAS No 77 90 7 asetil tribütil sitrat, asidik veya alkali çözeltilerde nötr çözeltilere göre daha kolay hidrolize olur. Asidik çözeltiler hidrojen iyonları sağladığından, bunlar polar karbonil oksijene bağlanarak oksijeni pozitif yüklü hale getirebilir, böylece π elektron bulutu oksijene daha fazla aktarılır, bu da karbonil karbonu pozitif yüklü ve nükleofilik ekleme reaksiyonlarına daha yatkın hale getirir. Su gibi daha zayıf nükleofiller bile nükleofilik katılma reaksiyonlarına girebilir.
CAS No 77 90 7 ‘nin alkali çözeltilerdeki hidroliz özellikleri
Alkali koşullar altında, ester hidrolizi genellikle sodyum hidroksit ile reaksiyona girer ve bu da ısıtma gerektirir. Bu reaksiyon geri döndürülemez ve tamdır. İnsanlar esterlerin alkali çözeltilerdeki hidrolizini sabunlaşma olarak adlandırır, çünkü sıvı ve katı yağların alkali hidrolizi ile elde edilen yüksek yağ asidi tuzları sabundur.
Esterlerin asidik çözeltilerdeki hidroliz özellikleri
Örnek olarak CAS No 77 90 7 asetil trietil sitratı ele alalım. Reaksiyondan sonra oluşan alkol hala etanoldür, ancak sodyum hidroksitin varlığı nedeniyle sonunda sodyum sitrat elde ettik. Bu iki koşul ester hidrolizinin gerçekleştiği ana yollardır. Asidik koşullar altında hidroliz tamamlanmamış ve tersine çevrilebilirken, alkali koşullar altında hidroliz tamamlanmış ve tersine çevrilemezdir.
İlgili Bağlantılar: CAS No 77 89 4, Yüksek Saflıkta Tributil Sitrat Plastikleştirici, CAS No 77 94 1, Tributil Sitrat (TBC)
