Quali reazioni possono subire gli esteri?
Esters can react with ammonia to form amides. For example, people make tributyl citrate acetylated to form CAS No 77 90 7 acetyl tributyl citrate.
L’acetil tributil citrato può reagire con l’acqua per formare gli acidi carbossilici e gli alcoli corrispondenti. Ad esempio, il tributilcitrato viene idrolizzato per formare acido citrico e n-butanolo.
La capacità di idrolisi del n. CAS 77 90 7
La capacità di idrolisi degli esteri è inferiore a quella degli alogenuri acilici e delle anidridi, ma superiore a quella delle ammidi. Queste reazioni vengono considerate come la sostituzione di H nella molecola HOH con gruppi acilici. Gli alogenuri acilici e le anidridi hanno la capacità acilante più forte, quindi spesso vengono utilizzati come agenti acilanti nella sintesi organica.
Perché gli esteri hanno una forte capacità di idrolisi in soluzioni alcaline e acide
Il citrato di acetile tributile (CAS n. 77 90 7) viene idrolizzato più facilmente in soluzioni acide o alcaline che in soluzioni neutre. Poiché le soluzioni acide forniscono ioni idrogeno, questi possono legarsi all’ossigeno carbonilico polare, rendendo l’ossigeno carico positivamente, quindi la nuvola di elettroni π viene trasferita maggiormente all’ossigeno, rendendo il carbonile carico positivamente e più incline alle reazioni di addizione nucleofila. Anche i nucleofili più deboli, come l’acqua, possono subire reazioni di addizione nucleofila.
Le caratteristiche di idrolisi del n. CAS 77 90 7 in soluzioni alcaline
In condizioni alcaline, l’idrolisi degli esteri reagisce generalmente con l’idrossido di sodio, che richiede anche il riscaldamento. Questa reazione è irreversibile e completa. L’idrolisi degli esteri in soluzioni alcaline viene chiamata saponificazione, perché i sali di acidi grassi superiori ottenuti dall’idrolisi alcalina di oli e grassi sono saponi.
Le caratteristiche di idrolisi degli esteri in soluzioni acide
Prendiamo come esempio il numero CAS 77 90 7 acetil trietil citrato. L’alcol generato dopo la reazione è ancora etanolo, ma grazie alla presenza di idrossido di sodio, alla fine si ottiene citrato di sodio. Queste due condizioni sono i modi principali in cui avviene l’idrolisi degli esteri. L’idrolisi in condizioni acide è incompleta e reversibile, mentre quella in condizioni alcaline è completa e irreversibile.
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