Welche Reaktionen können Ester eingehen?
Esters can react with ammonia to form amides. For example, people make tributyl citrate acetylated to form CAS No 77 90 7 acetyl tributyl citrate.
Acetyltributylcitrat kann mit Wasser reagieren und die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bilden. Tributylcitrat wird zum Beispiel zu Zitronensäure und n-Butanol hydrolysiert.
Die Hydrolysefähigkeit von CAS-Nr. 77 90 7
Die Hydrolysefähigkeit von Estern ist geringer als die von Acylhalogeniden und Anhydriden, aber größer als die von Amiden. Man betrachtet diese Reaktionen als den Ersatz von H im HOH-Molekül durch Acylgruppen. Acylhalogenide und Anhydride haben die stärkste acylierende Fähigkeit, daher verwenden wir sie oft als Acylierungsmittel in der organischen Synthese.
Warum Ester eine starke Hydrolysefähigkeit in alkalischen und sauren Lösungen haben
CAS-Nr. 77 90 7 Acetyltributylcitrat wird in sauren oder alkalischen Lösungen leichter hydrolysiert als in neutralen Lösungen. Da saure Lösungen Wasserstoffionen bereitstellen, können diese an den polaren Carbonylsauerstoff binden, wodurch der Sauerstoff positiv geladen wird, so dass die π-Elektronenwolke stärker auf den Sauerstoff übertragen wird, wodurch der Carbonylkohlenstoff positiv geladen und anfälliger für nukleophile Additionsreaktionen wird. Auch schwächere Nukleophile, wie z.B. Wasser, können nukleophile Additionsreaktionen eingehen.
Die Hydrolyseeigenschaften von CAS-Nr. 77 90 7 in alkalischen Lösungen
Unter alkalischen Bedingungen reagiert die Esterhydrolyse im Allgemeinen mit Natriumhydroxid, das ebenfalls erhitzt werden muss. Diese Reaktion ist irreversibel und vollständig. Die Hydrolyse von Estern in alkalischen Lösungen wird als Verseifung bezeichnet, weil die höheren Fettsäuresalze, die bei der alkalischen Hydrolyse von Ölen und Fetten entstehen, Seifen sind.
Die Hydrolyseeigenschaften von Estern in sauren Lösungen
Nehmen Sie die CAS-Nr. 77 90 7 Acetyltriethylcitrat als Beispiel. Der nach der Reaktion entstandene Alkohol ist immer noch Ethanol, aber durch die Anwesenheit von Natriumhydroxid haben wir schließlich Natriumcitrat erhalten. Diese beiden Bedingungen sind die Hauptwege, auf denen die Esterhydrolyse stattfindet. Die Hydrolyse unter sauren Bedingungen ist unvollständig und reversibel, während die Hydrolyse unter alkalischen Bedingungen vollständig und irreversibel ist.
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