เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาอะไรได้บ้าง?
Esters can react with ammonia to form amides. For example, people make tributyl citrate acetylated to form CAS No 77 90 7 acetyl tributyl citrate.
อะซิติลไตรบิวทิลซิเตรตสามารถทำปฏิกิริยากับน้ำเพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง ตัวอย่างเช่น ไตรบิวทิลซิเตรตจะถูกไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างกรดซิตริกและเอ็น-บิวทานอล
ความสามารถในการไฮโดรไลซิสของ CAS No 77 90 7
ความสามารถในการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์นั้นน้อยกว่าของอะซิลฮาไลด์และแอนไฮไดรด์ แต่มากกว่าของอะไมด์ ผู้คนถือว่าปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นการแทนที่ H ในโมเลกุล HOH ด้วยกลุ่มอะซิล อะซิลฮาไลด์และแอนไฮไดรด์มีความสามารถในการอะซิลเลตที่แข็งแกร่งที่สุด ดังนั้นเราจึงมักใช้เป็นสารอะซิลเลตในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เหตุใดเอสเทอร์จึงมีความสามารถในการไฮโดรไลซิสที่แข็งแกร่งในสารละลายด่างและกรด
CAS No 77 90 7 อะซิติลไตรบิวทิลซิเตรตสามารถไฮโดรไลซ์ได้ง่ายกว่าในสารละลายกรดหรือด่างมากกว่าในสารละลายที่เป็นกลาง เนื่องจากสารละลายกรดให้ไอออนไฮโดรเจน จึงสามารถจับกับคาร์บอนิลออกซิเจนที่มีขั้วได้ ทำให้ออกซิเจนมีประจุบวก ดังนั้นกลุ่มอิเล็กตรอน π จึงถูกถ่ายโอนไปยังออกซิเจนได้มากขึ้น ทำให้คาร์บอนิลคาร์บอนมีประจุบวกและมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอไฟล์มากขึ้น แม้แต่นิวคลีโอไฟล์ที่อ่อนแอกว่า เช่น น้ำ ก็สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอไฟล์ได้
ลักษณะการไฮโดรไลซิสของ CAS No. 77 90 7 ในสารละลายด่าง
ภายใต้สภาวะด่าง การไฮโดรไลซิสเอสเทอร์โดยทั่วไปจะทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ ซึ่งต้องใช้ความร้อนด้วย ปฏิกิริยานี้ไม่สามารถย้อนกลับได้และสมบูรณ์ ผู้คนเรียกการไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ในสารละลายด่างว่าการเกิดสบู่ เนื่องจากเกลือกรดไขมันที่สูงกว่าที่ได้จากการไฮโดรไลซิสของน้ำมันและไขมันด้วยด่างคือสบู่
ลักษณะการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายกรด
ยกตัวอย่าง CAS No 77 90 7 acetyl triethyl citrate แอลกอฮอล์ที่เกิดขึ้นหลังจากปฏิกิริยายังคงเป็นเอธานอล แต่เนื่องจากมีโซเดียมไฮดรอกไซด์อยู่ ในที่สุดเราจึงได้โซเดียมซิเตรต สภาวะทั้งสองนี้เป็นวิธีหลักในการไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ การไฮโดรไลซิสภายใต้สภาวะกรดนั้นไม่สมบูรณ์และกลับคืนได้ ในขณะที่การไฮโดรไลซิสภายใต้สภาวะด่างนั้นสมบูรณ์และกลับคืนไม่ได้
Related Links: CAS No 77 89 4, High Purity Tributyl Citrate Plasticizer, CAS No 77 94 1, Tributyl Citrate (TBC)
