В какие реакции могут вступать сложные эфиры?
Эстеры могут реагировать с аммиаком, образуя амиды. Например, трибутилцитрат ацетилируют с образованием CAS No 77 90 7 ацетилтрибутилцитрата.
Ацетил трибутил цитрат может реагировать с водой с образованием соответствующих карбоновых кислот и спиртов. Например, трибутилцитрат гидролизуется с образованием лимонной кислоты и н-бутанола.
Способность к гидролизу CAS № 77 90 7
Способность сложных эфиров к гидролизу меньше, чем у ацилгалогенидов и ангидридов, но больше, чем у амидов. Люди рассматривают эти реакции как замену Н в молекуле HOH на ацильные группы. Ацилгалогениды и ангидриды обладают самой сильной ацилирующей способностью, поэтому мы часто используем их в качестве ацилирующих агентов в органическом синтезе.
Почему сложные эфиры обладают сильной способностью к гидролизу в щелочных и кислых растворах
CAS No 77 90 7 Ацетил трибутил цитрат легче гидролизуется в кислых или щелочных растворах, чем в нейтральных. Поскольку в кислых растворах присутствуют ионы водорода, они могут связываться с полярным карбонильным кислородом, делая кислород положительно заряженным, поэтому π-электронное облако в большей степени передается кислороду, делая карбонильный углерод положительно заряженным и более склонным к реакциям нуклеофильного присоединения. Даже более слабые нуклеофилы, такие как вода, могут подвергаться реакциям нуклеофильного присоединения.
Характеристики гидролиза CAS № 77 90 7 в щелочных растворах
В щелочных условиях гидролиз сложных эфиров обычно реагирует с гидроксидом натрия, который также требует нагревания. Эта реакция является необратимой и полной. Гидролиз сложных эфиров в щелочных растворах называют омылением, поскольку соли высших жирных кислот, получаемые при щелочном гидролизе масел и жиров, представляют собой мыло.
Характеристики гидролиза сложных эфиров в кислых растворах
В качестве примера возьмем CAS № 77 90 7 ацетилтриэтилцитрат. Спирт, образующийся после реакции, все еще остается этанолом, но благодаря присутствию гидроксида натрия в итоге мы получаем цитрат натрия. Эти два условия являются основными путями, в которых происходит гидролиз сложных эфиров. Гидролиз в кислотных условиях является неполным и обратимым, в то время как гидролиз в щелочных условиях является полным и необратимым.
Похожие ссылки: CAS № 77 89 4, Пластификатор трибутилцитрат высокой чистоты, CAS № 77 94 1, Трибутилцитрат (TBC)
