Welke reacties kunnen esters ondergaan?
Esters kunnen reageren met ammoniak om amides te vormen. Mensen maken bijvoorbeeld tributylcitraat geacetyleerd om CAS-nr. 77 90 7 acetyltributylcitraat te vormen.
Acetyltributylcitraat kan reageren met water om de overeenkomstige carbonzuren en alcoholen te vormen. Tributylcitraat wordt bijvoorbeeld gehydrolyseerd tot citroenzuur en n-butanol.
Het hydrolysevermogen van CAS-nr. 77 90 7
Het hydrolysevermogen van esters is minder dan dat van acylhalogeniden en anhydriden, maar groter dan dat van amiden. Men beschouwt deze reacties als de vervanging van H in het HOH-molecuul door acylgroepen. Acylhalogeniden en anhydriden hebben het sterkste acylerende vermogen, dus gebruiken we ze vaak als acylerende middelen in organische synthese.
Waarom esters een sterk hydrolysevermogen hebben in alkalische en zure oplossingen
CAS-nr. 77 90 7 acetyltributylcitraat wordt gemakkelijker gehydrolyseerd in zure of basische oplossingen dan in neutrale oplossingen. Omdat zure oplossingen waterstofionen leveren, kunnen deze zich binden aan de polaire carbonylzuurstof, waardoor zuurstof positief geladen wordt, zodat de π elektronenwolk meer wordt overgedragen aan zuurstof, waardoor de carbonylkoolstof positief geladen wordt en meer vatbaar is voor nucleofiele additiereacties. Zelfs zwakkere nucleofielen, zoals water, kunnen nucleofiele additiereacties ondergaan.
De hydrolysekarakteristieken van CAS-nr. 77 90 7 in alkalische oplossingen
Onder alkalische omstandigheden reageert esterhydrolyse meestal met natriumhydroxide, waarvoor ook verwarming nodig is. Deze reactie is onomkeerbaar en volledig. Men noemt de hydrolyse van esters in alkalische oplossingen verzeping, omdat de hogere vetzuurzouten die worden verkregen door alkalische hydrolyse van oliën en vetten zeep zijn.
De hydrolyse-eigenschappen van esters in zure oplossingen
Neem CAS-nr. 77 90 7 acetyltriethylcitraat als voorbeeld. De alcohol die na de reactie ontstaat is nog steeds ethanol, maar door de aanwezigheid van natriumhydroxide verkrijgen we uiteindelijk natriumcitraat. Deze twee omstandigheden zijn de belangrijkste manieren waarop esterhydrolyse plaatsvindt. De hydrolyse onder zure omstandigheden is onvolledig en omkeerbaar, terwijl de hydrolyse onder basische omstandigheden volledig en onomkeerbaar is.
Verwante koppelingen: CAS-nr. 77 89 4, Hoogzuiver Tributyl Citraat Weekmaker, CAS-nr. 77 94 1, Tributyl Citraat (TBC)
