エステルはどのような反応を起こすのか？
エステルはアンモニアと反応してアミドを形成することができる。例えば、クエン酸トリブチルをアセチル化してCAS番号77 90 7アセチルトリブチルクエン酸を形成する。
クエン酸アセチルトリブチルは水と反応して、対応するカルボン酸やアルコールを生成することができる。例えば、クエン酸トリブチルは加水分解されてクエン酸とn-ブタノールを生成する。
CAS No 77 90 7の加水分解能力
エステルの加水分解能力は、ハロゲン化アシルや無水物よりは低いが、アミドよりは大きい。人々はこれらの反応を、HOH分子のHがアシル基で置換されたとみなす。アシルハライドと無水物は最も強いアシル化能力を持つので、有機合成ではアシル化剤としてよく使用される。
エステルがアルカリ性および酸性溶液中で強い加水分解能力を持つ理由
CAS No 77 90 7 クエン酸アセチルトリブチルは、中性溶液よりも酸性溶液やアルカリ性溶液の方が加水分解されやすい。酸性溶液では水素イオンが供給されるため、水素イオンは極性を持つカルボニル酸素と結合し、酸素を正電荷に帯電させることができる。そのため、π電子雲は酸素により多く移動し、カルボニル炭素を正電荷に帯電させ、求核付加反応を起こしやすくなる。水のような弱い求核剤でも求核付加反応を起こすことがある。
CAS No 77 90 7のアルカリ溶液中での加水分解特性
アルカリ性条件下では、エステル加水分解は一般に水酸化ナトリウムと反応し、これも加熱を必要とする。この反応は不可逆的で完全である。油脂のアルカリ加水分解によって得られる高級脂肪酸塩が石鹸であることから、人々はアルカリ溶液中でのエステルの加水分解を鹸化と呼ぶ。
酸性溶液中のエステルの加水分解特性
CAS番号77 90 7のクエン酸アセチルトリエチルを例にとってみよう。反応後に生成するアルコールはエタノールのままですが、水酸化ナトリウムが存在するため、最終的にクエン酸ナトリウムが得られます。この2つの条件が、エステル加水分解の主な起こり方である。酸性条件下での加水分解は不完全で可逆的であり、アルカリ性条件下での加水分解は完全で不可逆的である。
関連リンクCAS 番号 77 89 4、高純度クエン酸トリブチル可塑剤、CAS 番号 77 94 1、クエン酸トリブチル (TBC)
