Quali reazioni possono subire gli esteri?
Gli esteri possono reagire con l’ammoniaca per formare ammidi. Ad esempio, il citrato di tributile viene acetilato per formare il citrato di tributile(CAS n. 77 90 7).
L’acetil tributil citrato può reagire con l’acqua per formare gli acidi carbossilici e gli alcoli corrispondenti. Ad esempio, il tributilcitrato viene idrolizzato per formare acido citrico e n-butanolo.
La capacità di idrolisi del n. CAS 77 90 7
La capacità di idrolisi degli esteri è inferiore a quella degli alogenuri acilici e delle anidridi, ma superiore a quella delle ammidi. Queste reazioni vengono considerate come la sostituzione di H nella molecola HOH con gruppi acilici. Gli alogenuri acilici e le anidridi hanno la capacità acilante più forte, quindi spesso vengono utilizzati come agenti acilanti nella sintesi organica.
Perché gli esteri hanno una forte capacità di idrolisi in soluzioni alcaline e acide
Il citrato di acetile tributile (CAS n. 77 90 7) viene idrolizzato più facilmente in soluzioni acide o alcaline che in soluzioni neutre. Poiché le soluzioni acide forniscono ioni idrogeno, questi possono legarsi all’ossigeno carbonilico polare, rendendo l’ossigeno carico positivamente, quindi la nuvola di elettroni π viene trasferita maggiormente all’ossigeno, rendendo il carbonile carico positivamente e più incline alle reazioni di addizione nucleofila. Anche i nucleofili più deboli, come l’acqua, possono subire reazioni di addizione nucleofila.
Le caratteristiche di idrolisi del n. CAS 77 90 7 in soluzioni alcaline
In condizioni alcaline, l’idrolisi degli esteri reagisce generalmente con l’idrossido di sodio, che richiede anche il riscaldamento. Questa reazione è irreversibile e completa. L’idrolisi degli esteri in soluzioni alcaline viene chiamata saponificazione, perché i sali di acidi grassi superiori ottenuti dall’idrolisi alcalina di oli e grassi sono saponi.
Le caratteristiche di idrolisi degli esteri in soluzioni acide
Prendiamo come esempio il numero CAS 77 90 7 acetil trietil citrato. L’alcol generato dopo la reazione è ancora etanolo, ma grazie alla presenza di idrossido di sodio, alla fine si ottiene citrato di sodio. Queste due condizioni sono i modi principali in cui avviene l’idrolisi degli esteri. L’idrolisi in condizioni acide è incompleta e reversibile, mentre quella in condizioni alcaline è completa e irreversibile.
Link correlati: N. CAS 77 89 4, Plastificante a base di citrato di tributile di elevata purezza, N. CAS 77 94 1, Citrato di tributile (TBC)
