¿Qué reacciones pueden sufrir los ésteres?
Los ésteres pueden reaccionar con el amoníaco para formar amidas. Por ejemplo, se hace acetilar el citrato de tributilo para formar el nº CAS 77 90 7 citrato de tributilo acetilado.
El acetil citrato de tributilo puede reaccionar con el agua para formar los correspondientes ácidos carboxílicos y alcoholes. Por ejemplo, el citrato de tributilo se hidroliza para formar ácido cítrico y n-butanol.
La capacidad de hidrólisis del nº CAS 77 90 7
La capacidad de hidrólisis de los ésteres es menor que la de los halogenuros de acilo y los anhídridos, pero mayor que la de las amidas. La gente considera estas reacciones como la sustitución del H de la molécula HOH por grupos acilo. Los halogenuros de acilo y los anhídridos tienen la mayor capacidad de acilación, por lo que a menudo los utilizamos como agentes acilantes en la síntesis orgánica.
Por qué los ésteres tienen una fuerte capacidad de hidrólisis en soluciones alcalinas y ácidas
CAS nº 77 90 7 el acetil tributil citrato se hidroliza más fácilmente en soluciones ácidas o alcalinas que en soluciones neutras. Como las soluciones ácidas aportan iones hidrógeno, éstos pueden unirse al oxígeno carbonílico polar, haciendo que el oxígeno se cargue positivamente, por lo que la nube de electrones π se transfiere más al oxígeno, haciendo que el carbono carbonílico se cargue positivamente y sea más propenso a las reacciones de adición nucleofílica. Incluso los nucleófilos más débiles, como el agua, pueden sufrir reacciones de adición nucleofílica.
Las características de hidrólisis del nº CAS 77 90 7 en soluciones alcalinas
En condiciones alcalinas, la hidrólisis del éster reacciona generalmente con hidróxido de sodio, que también requiere calentamiento. Esta reacción es irreversible y completa. La gente llama saponificación a la hidrólisis de ésteres en soluciones alcalinas, porque las sales de ácidos grasos superiores obtenidas por hidrólisis alcalina de aceites y grasas son jabones.
Las características de hidrólisis de los ésteres en soluciones ácidas
Tomemos como ejemplo el CAS nº 77 90 7 citrato de acetilo y trietilo. El alcohol generado tras la reacción sigue siendo etanol, pero debido a la presencia de hidróxido sódico, finalmente obtenemos citrato sódico. Estas dos condiciones son las principales formas en que se produce la hidrólisis de los ésteres. La hidrólisis en condiciones ácidas es incompleta y reversible, mientras que la hidrólisis en condiciones alcalinas es completa e irreversible.
Enlaces relacionados: No CAS 77 89 4, Plastificante de citrato de tributilo de gran pureza, No CAS 77 94 1, Citrato de tributilo (TBC)
