ไดคาร์บอกซิเลต

ตามโครงสร้างทางเคมี แบ่งได้เป็น (1) เอสเทอร์พทาเลต (2) เอสเทอร์กรดไดเบสิกอะลิฟาติก (3) เอสเทอร์ฟอสเฟต (4) สารประกอบอีพอกซี (5) พลาสติไซเซอร์แบบโพลีเมอร์ (6) โพลีเอสเตอร์เบนซิน (7) พลาสติไซเซอร์ที่มีคลอรีน (8) เอสเทอร์อัลคิลซัลโฟเนต (9) เอสเทอร์โพลีออล (10) พลาสติไซเซอร์ชนิดอื่น

เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์ที่ประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิล 2 กลุ่ม กับแอลกอฮอล์ต่างๆ

ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีฤทธิ์เร่งปฏิกิริยาดีและสามารถกำจัดออกจากระบบได้โดยไม่ต้องทำให้เป็นกลางหรือล้างด้วยน้ำ หรือตัวเร่งปฏิกิริยาที่สร้างเฟสที่เป็นเนื้อเดียวกันกับเอสเทอร์ที่อุณหภูมิปฏิกิริยาและตกตะกอนในสถานะของแข็งหลังจากลดอุณหภูมิลง

กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์สามารถให้ความร้อนได้เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาจำนวนเล็กน้อย (กรดซัลฟิวริกเข้มข้น ไฮโดรเจนคลอไรด์แห้ง เรซินแลกเปลี่ยนไอออนชนิดกรดแก่) เพื่อสร้างเอสเทอร์ ปฏิกิริยานี้เรียกว่าเอสเทอริฟิเคชัน เอสเทอริฟิเคชันเป็นปฏิกิริยาที่กลับคืนได้ และเมื่อถึงจุดสมดุล จะมีสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์จำนวนหนึ่งปรากฏขึ้น

หมู่ฟังก์ชันของไดคาร์บอกซิเลตคือ -COO- ซึ่งเกิดขึ้นจากการคายน้ำของหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) และหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ไดคาร์บอกซิเลตมีลักษณะเฉพาะของหมู่ฟังก์ชันเอสเทอร์ทั่วไป รวมถึงปฏิกิริยาสะพอนิฟิเคชันและไฮโดรไลซิส ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอร์ริฟิเคชันส่วนใหญ่ใช้เพื่อแปลงผลิตภัณฑ์เอสเทอร์ให้เป็นพลาสติไซเซอร์ที่มีประโยชน์

ไดคาร์บอกซิเลตเป็นตัวทำละลาย พลาสติไซเซอร์ สารสังเคราะห์อินทรีย์กลาง ใช้กันอย่างแพร่หลายในสี หมึก พลาสติก ยางสังเคราะห์ ยา และสาขาอื่นๆ ตัวอย่างเช่น ไดเมทิลกลูตาเรตใช้กันอย่างแพร่หลายในสาขาเภสัชกรรมและพลาสติกอื่นๆ สี เคลือบ และอุตสาหกรรมเคมีอื่นๆ ไดเมทิลซักซิเนตใช้เป็นหลักในการสังเคราะห์สารทำให้แสงคงตัว เคลือบเกรดสูง สารเติมแต่งอาหาร ตัวทำละลายอินทรีย์ สารฆ่าเชื้อรา และยังเป็นสารตัวกลางทางเภสัชกรรมที่สำคัญมากอีกด้วย

เนื่องจากไดคาร์บอกซิเลตเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิก หากแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเป็นโมโนล โมเลกุลของกรดไดคาร์บอกซิลิกหนึ่งโมเลกุลจะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของโมโนลสองโมเลกุลเพื่อสร้างโมเลกุลเอสเทอร์ไดคาร์บอกซิเลต หลังจากคูณค่าสัมประสิทธิ์ที่สอดคล้องกับปฏิกิริยาเคมีด้วยน้ำหนักโมเลกุลที่เกี่ยวข้องแล้ว อัตราส่วนระหว่างผลิตภัณฑ์ทั้งสามจะเป็นอัตราส่วนของการใช้วัตถุดิบ

พลาสติไซเซอร์ที่คุ้มต้นทุนที่สุด ได้แก่ ไดบิวทิลพทาเลตและไดอคทิลพทาเลต

ไดเมทิลพาทาเลต

คำว่า “เอสเทอร์” อาจนำหน้าด้วยชื่อกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง คำว่า “แอลกอฮอล์” โดยทั่วไปสามารถละเว้นได้ นั่นคือ “กรดบางชนิด” “เอสเทอร์บางชนิด” แต่เอสเทอร์ของโพลีออลโดยทั่วไปจะใส่ “กรดไว้ข้างหลัง เรียกว่า” แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ของกรด”

การให้ความร้อนและการเติมตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถเร่งความเร็วของปฏิกิริยาได้เท่านั้น และไม่มีผลต่อองค์ประกอบของวัสดุที่สมดุล เพื่อเพิ่มผลผลิตเอสเทอร์ มักมีการเติมกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์มากเกินไป หรือต้องเอาน้ำที่ได้ออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยาอย่างต่อเนื่อง หากจุดเดือดของเอสเทอร์ที่ผลิตได้ต่ำมาก เอสเทอร์ก็สามารถถูกนึ่งได้เช่นกัน กล่าวโดยย่อ สมดุลจะถูกทำลายเพื่อปรับปรุงผลผลิตของเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่น การผลิตเอทิลอะซิเตทในอุตสาหกรรมคือการใช้กรดอะซิติกมากเกินไป เอทิลอะซิเตทและน้ำอะซีโอโทรปที่เกิดขึ้น (น้ำ 8.6%, เอทิลอะซิเตท 91.4%, จุดเดือดคงที่ 70.45℃) เพื่อนึ่งเพื่อให้สมดุลถูกทำลาย จากนั้นจึงเติมกรดอะซิติกและเอธานอลต่อไป นึ่งเอทิลอะซิเตทและน้ำต่อไป การผลิตอย่างต่อเนื่อง

การไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ในสารละลายอัลคาไลเรียกอีกอย่างว่า ปฏิกิริยาสะโปนิฟิเคชัน ซึ่งก็เป็นเพราะว่าเกลือกรดไขมันขั้นสูงที่ได้จากการไฮโดรไลซิสของไขมันด้วยด่างเป็นสาเหตุของสบู่